Grupo funcional FENOL

Fenol:

Sinónimos: Ácido carbólico, ácido fénico,ácido fenílico, hidróxido fenílico, hidroxibenceno, oxibenceno.

Fórmula química:

C6H5OH

Se derivan de los hidrocarburos aromáticos por la sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo -OH. Su fórmula general: Ar-OH

Propiedades

Propiedades Físicas

• Los fenoles presentan propiedades que se asemejan a la de los alcoholes, ya que presentan un grupo –OH. Sin embargo, son una familia química totalmente distinta y gran parte de sus propiedades y métodos de obtención son diferentes.

• Los fenoles más simples tienden a ser líquidos o sólidos blandos.

• Son incoloros, y se oxidan fácilmente por lo que se encuentran coloreados. Cuando hay impurezas, luz, aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo

• El fenol no es muy soluble en agua ya que, a pesar de que presente puentes de hidrógeno, tiene demasiados carbonos con respecto a la cantidad de –OH. Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de –OH. Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.

• Su punto de fusión es alto comparado con el de los alcoholes.

Propiedades Químicas

• ·    Fenoles como ácido: Aunque los fenoles y alcoholes tienen estructuras similares, con ácidos mucho más fuertes. Dos factores pueden ser los causantes de la creciente acidez de los fenoles respecto a los alcoholes. Primero la relativa estabilidad de los aniones y quizá la razón más importante es el efecto de la solvatación.
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• ·     Reacción de fenoles con base: Una importante consecuencia de la acidez es su reacción con ciertas bases. La reacción es reversible, la adición de un exceso de ácido mineral lo vuelve a convertir en fenol.
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• ·        Formación de esteres: síntesis de Williamson
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Uso de los fenoles en la medicina

El fenol solo se encuentra en pequeñas cantidades en medicamentos que se venden sin receta médica, ya que presenta un alto nivel de toxicidad. Gracias a sus capacidades antisépticas y anestésicas, los fenoles se encuentran en diversos productos comerciales como: jabones, desodorantes, ungüentos desinfectantes, pastillas y fricciones musculares.

Los fenoles en la medicina pueden ser usados como: antiséptico, neurotransmisor.

Antisépticos

• ·         Antisepsia quirúrgica de manos: hexaclorofenoal 3% en solución jabonosa.
• ·         Antisepsia no quirúrgica de manos, pequeñas heridasy antisepsia de la piel en cirugía o antes de la venipunción: triclosande 0.3 al 2 % (acción duradera).
• ·         Antiséptico y analgésico bucal: mezclas que contienen fenol al 1.4% para aliviar el dolor y la irritación de boca y garganta en estomatitis, gingivitis, aftas orales, etc.
• ·         Antisepsia de la piel: tricresol
  
  
  

  Neurotransmisores

Algunos de los derivados fenólicos destacados, los neurotransmisores de catecol son algunos de los más valiosos.

El sistema nervioso trabaja con base en una serie de reacciones físicas y químicas en los cuales actúan los neurotransmisores. La epinefrina (adrenalina), norepinefrina, dopamina y acetilcolina son algunos de los más de veinte neurotransmisores conocidos. A las primeras tres sustancias se les conoce como catecolaminas.

El neurotransmisor principal es la norepinefrina. Esta se sintetiza en una célula nerviosa del SNS y en respuesta a un impulso nervioso, se secreta en el espacio entre dos células nerviosas, llamado sinapsis. El neurotransmisor viaja al otro lado de la sinapsis y se combina con una proteína que se conoce como receptor en la superficie de la célula nerviosa siguiente. Esto dispara el impulso nervioso en esa célula.

Las moléculas que son similares en cuanto a estructura a un neurotransmisor natural pueden o estimular una célula nerviosa de igual manera que la sustancia química natural (en cuyo caso se les llama agonistas) o unirse al receptor sin estimulación y bloquear el acceso del neurotransmisor normal (antagonista).

Las anfetaminas y descongestionantes son ejemplos agonistas del SNS. Aunque estos fármacos se pueden usar para lograr ciertos efectos específicos, como para hacer dieta y en la congestión nasal, respectivamente, es importante recordar que son similares a los neurotransmisores naturales y afectan en forma general al SNS y también al sistema nervioso central. 

Es por esto que se debe leer las advertencias que exhiben muchos medicamentos que se venden sin receta médica.

Bibliografía:

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